Denis Cherysev deja el Villarreal con unas estadísticas que se enfriaron con el paso de los años. El ruso arrancó cuajando una gran primera temporada en el Villarreal. Fue en la 2014-15, cuando llegó como cedido desde el Real Madrid en busca de los minutos que los blancos no le concedían. A las órdenes de Marcelino, Cherysev mostró su mejor versión. Entonces, el extremo anotó 7 goles en 40 partidos.
Cuatro de ellos los marcó en La Liga Santander, su mejor registro en la competición nacional. Con uno en Copa del Rey y un par en Europa League, Cherysev cerró una primera temporada tan sólida como prometedora.
Tanto es así que el Madrid optó por recuperarlo, pero acabó cediéndolo al Valencia tras protagonizar el desafortunado partido de Copa contra el Cádiz, que eliminó a los entonces entrenados por Benítez por la alineación indebida de Cheryshev.
Más adelante, las lesiones lastraron su regularidad tanto en su cesión al Valencia como en su regreso al club de La Plana en 2016. Ya en propiedad del Villarreal, Cherysev no logró ni un sólo gol durante la 2016-17.
Llegó lesionado al Villarreal y no pudo jugar hasta el mes de octubre, para dejar de hacerlo en noviembre y volver al quirófano en mayo de 2017.
Las molestias le acompañaron en los siguientes cursos, lo que impidió que se asentara en los onces de Calleja. No obstante, el ruso se despidió del Estadio de la Cerámica con cuatro goles en su última temporada y un cierre de campaña en el que volvió a gozar de minutos.
