La festivitat vinculada al naixement de la Mare de Déu es remunta al segle VII i, per tant, cal suposar que, quan a les primeries del segle XIV es va fer la troballa de la seua imatge a Alaquàs i la posterior construcció del primitiu ermitori, també se celebraria cada 8 de setembre, dia establert pel Papa Sergi I.
La tradició situa en 1300 el descobriment de la imatge i no pareix que vaja molt desencaminada. Timoteo Casaban Brisa, en la seua «Breve descripción histórico religiosa de la villa de Alacuás», diu que el primer beneficiat de la troballa fou Pere Llosa, que va morir el 1332 segons constava en una làpida que hi havia a l'entrada del temple, que fins l'any 1936 encara es podia veure.
En 1349, en el document de venda dels drets d'Alaquàs a Joan Escrivà apareix un dret de patronat que es detalla més en 1367 en la venda de la meitat del lloc a Galcerà de Tous: «beneficio de una capellanía instituida en la Iglesia de Santa María del Olivar que hay en este lugar». Estem, doncs, davant de tres testimonis documentals que ben bé podrien corroborar la tradició oral.
Però què sabem d'aquell temple originari? Ens hem de traslladar fins al 1452, quan Arnau Castell, batle d'Alaquàs, va contractar la construcció d'una reixa per a tancar l'altar major, que pesava quasi cinc-cents quilos, amb Aloy Pons, un mestre manyà molt afamat en aquell moment. Aquest és, fins ara, el document més antic que hem trobat d'obres en el vell edifici.
Tretze anys més tard, Jaume García d'Aguilar i Berenguer Martí de Torres d'Aguilar, fills d'Úrsula Aguilar i Colliure i senyora d'Alaquàs, contractaven la reforma de l'ermitori amb Pere Bonfill, un dels mestres que van fer les Torres de Quart. En aquesta obra afegiren una arcada nova i traslladaren el cap de l'altar, amb la reixa mencionada abans. A més, segons la descripció que fan en el document, el sostre del temple era de fusta obrada d'estil mudèjar, tot un descobriment que ens acosta un poc més a conéixer la tipologia d'aquest edifici.
L'any 1537, Jaume García d'Aguilar i Amalrich, senyor d'Alaquàs, signava el conveni amb l'Ordre dels Mínims per a cedir l'església de l'Olivar i construir el monestir. En 1541, les obres continuaven i el senyor pagava 260 lliures per quaranta càrregues de fusta per a la construcció del monestir. Donava una nova casa abadia al rector de l'església nova, prop de l'antiga moreria, perquè la que hi havia a l'Olivar havia sigut derrocada per a construir el monestir, i el mateix dia prenia possessió de la parròquia nova.
Un any després, se celebrava un Consell General a la vila per a donar compte de la butla papal en la qual s'acceptava, per part del Sant Pare, Pau III, la cessió de l'església i el convent, i per a demanar-li indulgències i prerrogatives per a tots els que visitaren el monestir, especialment en la festivitat de la Mare de Déu de l'Olivar i Sant Francesc de Paula. Havien transcorregut cinc anys des de la signatura de l'escriptura fundacional, quan va fer-se aquesta petició.
Ens trobem doncs davant del que, potser, va ser l'inici de les primeres romeries que esdevingueren, amb el pas del temps, en les actuals processons dels patrons del nostre poble. Com a curiositat, en aquest document es rectifica el que deia la butla papal i es precisa la distància que hi havia entre el monestir i el poble, fet que ens permet situar el portal de l'Olivar entre l'actual carrer del Centre i Venerable Sarrió.
De l'antic monestir només ens queda la cisterna a la qual es pot accedir mitjançant un registre que es troba a la planta baixa de l'edifici anomenat Olivar II, i un tros del parament de la testera del temple, amb una porta menuda que connectava els dos edificis i que ara es troba darrere d'un panell de fusta que fa de paret mitgera. No estaria gens malament traure'l a la llum. El claustre, també desaparegut, sabem, gràcies a altres documents, que es trobava adossat a ponent de l'actual nau del temple.
Aquestes, doncs, són algunes de les dades que varen marcar l'esdevindre del xicotet ermitori, que fou l'únic temple al qual acudien els veïns fins a la construcció de l'actual Església de l'Assumpció, al primer terç del segle XVI. Un lloc on varen ser soterrats, a les capelles i al cementeri, els nostres avantpassats; i a la cripta que hi ha als peus de l'altar major, alguns dels posseïdors del senyoriu i familiars.
Són nombrosos els exemples que hem trobat de la devoció manifestada per vassalls i senyors des del segle XIV a la Mare de Déu de l'Olivar, que aquests dies tornarà a mostrar-se entre els fidels que veneren la seua imatge. Ens quedem amb les últimes voluntats de Jaume Garcia d'Aguilar i Amalrich, fundador del monestir, «elegeixch sepultura al meu cos donadora apres la mia mort, en la sepultura e vas constituida en lo cap del altar de la esglesia e monestir de la Verge Maria del Olivar, ara noument constituit per mi en lo dit loch de Alaquas, dins les reixes». Tot i que els Aguilar tenien una capella al Monestir de Predicadors, van voler estar sota la seua protecció.
