La obra poética de Antonio Machado es ampliamente conocida pero su labor como articulista y su trayectoria de profesor resultan más desconocidas. Impartió clases en institutos de Soria, Baeza, Segovia y Madrid. Siguió siempre una máxima «combatir la ignorancia». Reconocía que no tenía vocación de maestro y menos todavía de catedrático; es cierto que como vemos en las ideas de Juan de Mairena, que son las suyas, los temas de la enseñanza siempre le interesaron. En la localidad baezana fue nombrado vicedirector del instituto.

La pedagogía de Machado bebió en las fuentes de la Institución de Libre Enseñanza, escuela que le marcó y de cuyos profesores siempre conservó gran recuerdo. Pretendía enseñar a sus alumnos a contemplar el cielo y sus estrellas, la mar, el campo y la conducta de los hombres. Procuraba que sus educandos renunciaran a cosas innecesarias. Les enseñaba a dudar para ir más allá que Descartes. Pretendía inculcarles el amor al prójimo y al distante. Consideraba que profesor y alumno se influenciaban mutuamente. Pensaba que para educar y formar al niño hay que hacerse algo infantil. Situaba a los alumnos con dificultades cerca de su mesa. Recomendaba a los niños que lo preguntaran todo. Pretendía enseñar a pensar a sus discípulos para que en un futuro pusieran el sello de su alma en su obra. No le gustaba la memorización, por ello, en el poema Recuerdo infantil se queja veladamente de la monotonía de las clases en las que los niños a coro iban cantando la lección; para él, la memoria sin reflexión no servía de nada. No le gustaba seguir al pie de la letra un manual. Sí que le interesaba que los alumnos aprendieran poemas aunque prefería que no los recitaran.

Sus alumnos le apodaban «Manchado» y «Cenicienta» por la ceniza del cigarro que le caía sobre su traje. Impartía clases de lengua y literatura francesas. En 1917 su sueldo como profesor era de 5500 pesetas anuales. Era serio y tierno según reconocía Rafael Laínez, alumno suyo que en 1919 escribió un artículo en el que lo rememoraba: rostro pulcramente rasurado, gesto melancólico, mirada tristona, caminaba apoyado en su recio bastón. Lo califica como hombre modesto. Nos relata que había ternura en sus clases y que no se armaba el jaleo que había en otras. Como profesor no provocaba miedo, era humano y no seguía los parámetros de otros maestros. Aborrecía los exámenes. Ruben Landa, recuerda que, presidiendo un tribunal, mientras examinaba a una mujer a la que le exigían el examen de ingreso en la Segunda Enseñanza, le hizo preguntas del tipo: ¿Sabe usted que cinco por cinco son veinticinco?, ¿no es verdad?

El 5 de marzo de 1913, en un artículo publicado en el Liberal, recomienda Machado enviar a los mejores maestros a las escuelas del campo. Se queja de que en la política española triunfan ciertos núcleos de paletos. Afirma que España necesita cultura, algo parecido a lo que significa la salud para los enfermos; esto le hizo colaborar con la Universidad Popular de Segovia, institución que pretendía extender la cultura a los trabajadores. También se hace eco de la conveniencia de mandar a los jóvenes a estudiar al extranjero. La europeización de España para él era fundamental. Afirma que las escuelas no han de ser ineficaces y han de servir para formar a los españoles. Para los que nos dedicamos a la enseñanza, las ideas de Machado siempre son un buen punto de reflexión.