La Orden de Montesa, así como las otras cuatro órdenes españolas, surgen como consecuencia de la disolución por parte del Papa Clemente V -bajo las presiones del rey Felipe IV- de los caballeros templarios.
En 1317, Jaime II -nieto del conquistador- gestionó ante el papado la posibilidad de fundar una nueva orden militar con sede en el castillo de Montesa. Desde su fundación ese mismo año, la orden militar, exclusivamente masculina, estaba formada por caballeros y clérigos. Los dos grupos debían mantener los votos de castidad, pobreza y obediencia y para acceder, en principio, dependía solamente de la voluntad del maestre como cabeza de la Orden.
A mediados del s. XVI se produjeron dos cambios importantes, los caballeros podían casarse y, para acceder, debían acreditar hidalguía y limpieza de sangre además de someterse a unas pruebas de ingreso supervisadas por el maestre y la junta.
La Orden de Montesa contaba con una gran riqueza cultural (cerámica, arquitectura, escultura, pintura€), sin embargo, una serie de seísmos en el año 1748 cambiaron el rumbo de la Orden y supusieron el principio del fin de la misma. El 23 de marzo, 22 personas, entre religiosos, criados y visitantes, fallecieron y otros 9 sobrevivieron a causa de un terremoto, pero una réplica unas semanas después consumó la destrucción casi total del castillo-convento. Los supervivientes continuaron con los oficios propios de la comunidad durante unos meses en la conocida como Casa dels frares o de la Arboleda hasta que en julio de ese año se trasladaron a València por órdenes del rey Fernando VI abandonando el castillo.
Cuando gran parte del castillo-convento quedó en ruinas, los vecinos de la propia localidad y otras cercanas se dedicaron, de forma continuada, a expoliar piedras y materiales para sus construcciones particulares.
En una carta fechada el 13 de marzo de 1858, Francisco Codina, secretario del Ayuntamiento de Montesa, relata: «En el centro del castillo se había fundado el célebre convento de la mencionada Orden, morado de gran parte de la nobleza de la nación [€] Un espantoso terremoto el año 1748 [€] echó casi a tierra uno y otro; y la codicia de los hombres por llevarse los sillarejos lo acabó de destruir».
Un ejemplo es la actual iglesia del municipio de La Granja de la Costera, cuya fachada cuenta con sillares procedentes del castillo. La iglesia de Montesa también cuenta hoy en día con piezas procedentes del castillo. Sin embargo, fueron muchos los elementos que se conservaron gracias a que, en 1858, la Comisión Provincial de Monumentos Históricos y Artísticos de Valencia que los pueblos informasen sobre las antigüedades que poseían para «salvar los últimos restos de monumentos históricos y artísticos».
Los primeros trabajos en el castillo comenzaron en los años 50 del siglo pasado aunque básicamente se trataba de labores de desescombro. No fue hasta el año 1997 cuando se realizaron las primeras intervenciones para la recuperación del castillo.
